De toute évidence, plusieurs types de jupes sont identifiables. La spécificité de la jupe crayon a pourtant une histoire bien à elle. Les premières mentions de jupes étroites n’apparaissent que dans les années 1880, mais c’est surtout l’influence orientale des années 1910 qui répand largement le sujet dans la société occidentale. La jupe entravée, prédécesseur de la jupe crayon, est née sous l’impulsion de Paul Poiret. Toutes deux ont cette même caractéristique d’être munies d’un ourlet étroit en bas, gênant de fait la marche de la femme occidentale en miroir des geishas asiatiques bridées par leur kimono qui par ses contraintes les forcent à une démarche en pointillé. Avant la Première Guerre Mondiale, la jupe raccourcit ; des pieds, la longueur passe maintenant à mi-mollet. Pourtant reconnu comme le libérateur du corps de la femme, Poiret va par cette mode mettre ses muses à l’épreuve. Finalement le créateur enlève le corset à la femme pour l’emprisonner une fois de plus dans un nouveau carcan d’étoffes. Dénoncée par le pape, la jupe entravée sera aussi tournée en dérision par les satiristes.
Le temps filant, la Seconde Guerre Mondiale éclate et dicte sa fureur noire. Au rythme des rationnements, le gouvernement anglais demande à l’Incorporated Society of London Fashion Designers de créer des modèles nécessitant peu de tissus, la jupe droite de coupe simple est imposée à la femme. La politique n’est pas à l’extravagance ou la coquetterie. C’est en réaction à cette censure de la liberté créatrice que Christian Dior triomphe en 1947 avec le New Look, ces grandes jupes nécessitant plusieurs mètres de tissus. Copié de tous, il s’en détourne au défilé d’Automne 1954, présenté comme la collection H que le Time nomma le « Second look », pour créer son contraire : la véritable jupe crayon. Pour Christian Dior, celle-ci est « une architecture éphémère destinée à exalter les proportions du corps féminin », il souhaitait qu’elle soit « construite, moulée sur les courbes du corps féminin ». Ainsi véritable sculpteur, il manie le tissu comme la glaise pour envelopper la femme au plus près, allongeant le torse, amplifiant et galbant les courbes féminines jusqu’au genou dans un équilibre parfait entre les épaules et les hanches. Par ce travail anatomique, le créateur dévoile le corps sans le montrer.
Au fur et à mesure, la jupe crayon s’impose dans le dressing des femmes de tous horizons et de tous styles. Elle habille autant la femme d’affaire qui l’adopte comme uniforme dans un esprit chic minimaliste que les glaçantes blondes hitchcockiennes ou encore l’apparence bourgeoise de la femme au foyer parisienne. Pourtant, si la jupe contraint en partie le corps, elle fait l’objet d’une certaine sensualité dans l’ondulation exercée par le corps, danse d’autant plus accentuée si elle est portée avec des talons hauts. Dita Von Teese use et abuse de ce pouvoir dans ses mises en scène érotico-burlesque. Autre actrice à faire de ce vêtement un objet iconique, Angelina Jolie, élue « the queen of the pencil skirt » à l’issue du film «mr and mrs smith ».
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